La carrera de Hilfiger en la moda comenzó como estudiante de secundaria en 1969 cuando abrió su primera tienda, People's Place, en su ciudad natal de Elmira, Nueva York. Diez años más tarde, se mudó a Manhattan para seguir una carrera en el diseño de moda, y en 1985 lanzó su marca homónima con una única colección de ropa masculina. Esta marca no tiene como objetivo ser una marca de lujo sino que ser un tipo de lujo accesible, aspiracional, cool y clásico Americano.